TESTUL NR. 9

Compusi cu azot

I.           Alegeti si scrieti cuvântul din paranteza care completeaza corect fiecare dintre urmatoarele afirmatii:

Compusul organic cu formula R - O - NO₂ este .......... ..... ......

( un nitro derivat / un nitrat de alchil ).

Compusul CH₃ - CH₂ - NO₂ se numeste .......... ..... ...... ...........

( nitroctil / nitroetan ).

Nitrarea toluenului 525h72f la catena laterala se realizeaza cu acid azotic

.......... ..... ...... ............ ( diluat / concentrat ).

Nitrarea fenolului se realizeaza cu .......... ..... ...... ......................

( HNO₃ / amestec sulfonitric ).

II.        Stabiliti corespondenta dintre coloanele A si B, ca asociere simpla:

A B

......1. benzilamina a. este o baza foarte slaba si nu schimba culoarea turnesolului

......2. anilina b. este un gaz cu miros asemanator amoniacului

......3. metilamina c. este o amina mai bazica decât anilina

......4. m - fenilendiamina d. nu reactioneaza cu clorura de acetil

......5. dimetilfenilamina e. se obtine prin reducerea

m - dinitrobenzenului

III.     Transformarea glicerinei în trinitroglicerina, respectiv a toluenului în trinitrotoluen ( TNT ) duce în final la obtinerea unor substante explozive cu denumirea tehnica dinamita, respectiv trotil.

Diferentiati trinitroglicerina si trinitrotoluenul din punct de vedere al:

a.      tipului de reactie prin care s-a obtinut;

b.     clasei de functiuni organice careia îi apartine.

Scrieti ecuatiile reactiilor chimice de obtinere a trinitroglicerinei, respectiv a T.N.T. plecând de la CH₄.

Având în vedere ca efectul unei explozii este considerat doar în raport cu volumul de gaze degajat respectiv, o explozie este cu atât mai puternica cu cât volumul de gaze degajat este mai mare, aratati în care caz explozia e mai puternica - pentru 1 kg dinamita sau pentru 1 kg trotil

( considerând ca ambele au aceeasi compozitie procentuala în substanta activa, 35% si ca temperatura atinsa în timpul exploziei ar fi aceeasi: 3000°C la un p = p_o = ct ).

IV.            La urmatoarele întrebari alegeti raspunsul corect:

Clorhidratul unei amine aromatice X ce nu reactioneaza cu clorura de acetil contine 22,54% Cl. Amina A este:

A.   N,N - dimetilanilina

B.    fenil metil amina

C.   anilina

D.   fenil etil amina

E.    N, N - dietilamina

Dintre aminele izomere C₄H₁₁N nu se pot acila cu CH₃COCl un numar de compusi:

A.   1; B.  2; C. 3; D. 4; E. 6.

Tratând nitrobenzenul cu span de fier si HCl concentrat, în exces, se obtine:

A.   benzilamina

B.    anilina

C.   clorhidrat de anilina

D.   difenilamina

E.    benzidina

Se da schema:

+ Cl2/hν + 2NH2 + RX + RX

A B C D di ( n- propil) - benzilamina

- HCl -NH4Cl -HCl -HCl

R - X este:

A.   clorura de izo - propil

B.    bromura de n - propil

C.   clorura de sec - butil

D.   clorura de izo - butil

E.    clorura de n - propil

Prin tratarea anilinei cu brom, în exces, se formeaza:

A.   N - bromanilina

B.    N,N - dibromanilina

C.   Amestec de o - bromanilina si p - bromanilina

D.   2,4 - dibromanilina

E.    2,4,6 - tribromanilina

V.       2 - fenil - 1 - etilamina este un excitant al sistemului nervos central.

Scrie formula structurala plana obisnuita a acestui compus.

Scrie ecuatiile reactiilor dintre compusul considerat si:

a.      H₂SO₄

b.     HCl

c.     HONO

d.     CH₃Cl ( în raport molar 1:3 ) si calculeaza masa de monoclor metan necesar pentru a reactiona cu 24,2 g de 2 - fenil - 1 - etilamina.

VI.            Se nitreaza naftalina cu 100 kg amestec nitrat cu compozitia 54% H₂SO₄, 20% H₂O pâna ce raportul dintre masa de H₂SO₄ si cea de H₂O din acidul ramas dupa nitrare este 2:1.

Sa se calculeze:

a.      masa de naftalina nitrata

b.     excesul de HNO₃ în procente de masa ( din amestecul sulfonitric ) fata de cantitatea stoeochiometric necesara

c.     compozitia procentuala a amestecului ramas dupa îndepartarea nitronaftalinei formate.

VII.         Se doreste obtinerea din anilina a p - fenilediaminei.

Tratarea anilinei cu amestec nitrant are ca urmare (alegeti varianta/variantele - corecta/corecte ):

a.      oxidarea anilinei la gruparea aminica

b.     micsorarea bazicitatii

c.     nitrarea la nucleu, drept care se procedeaza la protejarea gruparii aminice cu clorura de acetil

d.     indicati structura si denumiti produsul obtinut, indicând si din ce clasa

( clase ) de compusi N face parte.

Acilarea anilinei cu o clorura acida are drept consecinta (alegeti varianta/variantele - corecta/corecte ):

e.      cresterea masei moleculare

f.       scaderea bazicitatii

g.     orientarea unui viitor al doilea substituent în pozitie meta

Anilina astfel acilata se supune nitrarii cu obtinerea unui amestec de izomeri o si p mononitrati, izomeri ce se pot reduce cu span de fier si solutie de HCl concentrata, rezultând alti doi izomeri. Acestia se supun hidrolizei iar amestecul util rezultat se separa în doi produsi prin distilare.

h.     care este izomerul ce distila primul ? De ce ?

Se cere:

Scrierea ecuatiilor reactiilor chimice ce au loc la transformarea anilinei în p - fenilendiamina.

Ilustrati, prin scrierea ecuatiilor chimice, proprietatile chimice pe care le prezinta aminele luând ca exemplu - anilina - monoamina aromatica mononucleara.

Determinati volumul solutiei de HCl 30% ( g = 1,15 g/cm3 ) utilizat într-o anumita faza a transformarilor, stiind ca acesta a fost luat în exces de 100% iar în final s-au obtinut 172,8 g p - fenilen diamina

( la un randament al transformarilor, din faza reducerii pâna la final, de 80% ).

Ce cantitate de nitrobenzen s-a redus pentru a obtine anilina introdusa în proces ?

VIII.      848 g hidrocarbura aromatica mononucleara se nitreaza cu formarea unui singur compus monosubstituit folosind 3200 kg amestec nitrat în care HNO₃ si H₂SO₄ se gasesc în raport molar 1:3. Prin consumare integrala a hidrocarburii si a HNO₃, raportul între masa de apa initiala si cea finala este de 43:61. Se cere:

a.      formula si structura hidrocarburii

b.     concentratia procentuala a solutiei de HNO₃ folosita, stiind ca H₂SO₄ are concentratia de 98%.

IX. Care este compozitia acidului rezidual cu un continut de 5% HNO₃ rezultat din 1750 kg amestec nitrant cu compozitia: 60% H₂SO₄, 35% HNO₃, 5% H₂O ?