Esteri

Esteri

Esterii sunt cei mai importanti derivati functionali ai acizilor carboxilici. Multi compusi organici naturali sunt esteri. Ei sunt n mare parte responsabili de mirosul placut al florilor si fructelor.

Cei doi radicali hidrocarbonati R si R' pot fi identici sau diferiti, alifatici sau aromatici.

Clasificare Natura radicalilor hidrocarbo 12212j914m nati si numarul grupelor esterice (-COOR)

din molecula reprezinta criterii de clasificare a esterilor.

Nomenclatura Esterii acizilor carboxilici se denumesc prin analogie cu sarurile acizilor

minerali dupa una din variantele de mai jos.

a) Denumirea esterilor de forma R-COOR' se formeaza dupa regula:

nume derivat din numele acidului corespunzator prin nlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalului R'

b) Denumirea diesterilor acizilor dicarboxilici, de forma R'OOC-R-COOR", se formeaza dupa regula:

nume derivat din numele acidului corespunzator prin nlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalilor R' si R", n ordine alfabetica

Exemple:

Izomerie

Esterii pot prezenta mai multe tipuri de izomerie, īn functie de

complexitatea moleculelor lor. Acizii carboxilici si esterii cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri de functiune. De exemplu, acetatul de metil si formiatul de etil au aceeasi formula moleculara (C₃H₅0₂) cu acidul propanoic si sunt izomeri de functiune cu acesta.

CH₃-CH₂-COOH  CH₃-COO-CH₃ H-COO-CH₂-CH₃

acid propanoic acetat de metil formiat de etil

Proprietati fizice * Elemente de structura ce determina proprietatile fizice.

Intre moleculele slab polare ale esterilor se manifesta forte van der Waals de dispersie si dipol - dipol.

Puncte de topire si de fierbere

Punctele de fierbere ale esterilor variaza mult si depind de natura radicalilor R si R'.

Esterii proveniti din acizii si alcoolii inferiori sunt substante lichide la temperatura obisnuita, cu puncte de fierbere relativ scazute.

Solubilitate

Esterii sunt solubili īn solventi organici si sunt insolubili īn apa.

Proprietati organoleptice

Esterii inferiori sunt substante frumos mirositoare: formiatul de metil are miros de rom, butanoatul de etil de ananas, butanoatul de izoamil de pere etc. De aceea, unii esteri se utilizeaza īn parfumerie sau ca esente de fructe,

Obtinere

Esterii se obtin din reactia directa dintre acizi si alcooli, care este o reactie reversibila, sau din reactiile derivatilor functionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau fenolii.

Utilizari

Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de etil (CH₃-COO-C₂H₅), acetatul de n-butil (CH₃-COO-C₄H₉), acetatul de amil (CH₃-COO-C₅H₁₁), se utilizeaza, īn cantitati mari, ca dizolvanti īn special pentru lacuri de nitroceluloza.

Alti esteri sunt utilizati ca esente de fructe: formiatul de etil (HCOO-C₂H₅) esenta de rom, butiratul de etil (C₃H₇-COO-C₂H₅) esenta de ananas, butiratul de izoamil (C₃H₇-COO-C₅H_n) esenta de pere etc. Acetatul si propionatul de benzii sunt utilizati īn parfumerie pentru ca au aroma de iasomie.

Esterii acidului malonic (ROOC-CH₂-COOR) sunt folositi ca materie prima īn sintezele organice.

Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt utilizati ca plastifianti pentru policlorura de vinii si alte mase plastice. Acelasi rol īl au ftalatul de butii si de octil.

Poliesterii rezultati prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un alcool dihidroxilic sunt utilizati la obtinerea firelor si fibrelor sintetice. Din acidul tereftalic si etilenglicol se obtine fibra Terom (Terilen sau Dacron). Din acid ftalic si glicerina se obtin gliptalii din care se fabrica lacuri si vopsele foarte rezistente.