ALTE DOCUMENTE
|
||||||||||
ETENA (ETILENA)
(referat)
Etena este prima hidrocarbura din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate.
Īn molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniti īntre ei prin doua 636l1118g legaturi, care au īnsa energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult mai usor decāt cealalta. Una din legaturile dintre atomii de carbon este o legatura covalenta obisnuita, iar cealalta, o legatura mai putin puternica. Schema structurii spatiale a etenei poate fi reprezentata ca in urmatoarea figura.
Figura 1. Schema structurii spatiale a moleculei de
etena
Formula plana a etenei poate fi reprezentata astfel:
H H
C C
H H
Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt: 1. Destinderea alcoolului etilic īn prezenta acidului sulfuric (catalizator):
a) CH3 CH2 O H + HO SO3H CH3 CH2 SO3H + H2O
alcool etilic acid sulfuric sulfat acid de etil
b) CH3 CH2 O SO3H CH2 CH2 + H2SO4
Etilena
Aceasta reactie se efectueaza, de obicei, prin īncalzirea alcoolului īn prezenta substantelor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau anhidrida fosforica, la temperatura de 100-200oC.
Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500-600oC,īn prezenta de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obtine etena:
CH3 CH3 CH2 CH2 + H2
Etena se poate obtine trecānd un amestec de oxid de carbon si hidrogen peste un catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100oC:
2CO + 4H2 C2H4 + 2H2O
Īn tara noastra, datorita zacamintelor de metan, se pot obtine īn conditii economice mari cantitati de oxid de carbon si de hidrogen din metan, care se pot īntrebuinta la sinteza industriala a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime pretioase pentru industria de sinteza organica.
Īn industrie, materia prima pentru obtinerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea termica sau catalitica a fractiunilor de titei. Etena se separa din aceste gaze prin absorbtie selectiva pe carbune activ, urmata de desorbtia fractionara. Prin procedeul cracarii, etena se fabrica la marile rafinarilei de titei.
Proprietati fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil īn apa, dar foarte solubil īn alcool. Are densitatea putin mai mica decāt aerul.
Proprietati chimice. Dubla legatura dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are rolul unei grupe functionale care imprima anumite proprietati chimice hidrocarburii respective.
Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, da trei feluri de reactii: de aditie, de oxidare si de polimerizare.
Reactii de aditie:
a) Aditia hidrogenului. Prin aditia hidrogenului la dubla legatura se obtine hidrocarbura saturata corespunzatoare. Astfel, din etena se obtine etan:
CH2 CH2 + H2 C2H6
Etena etan
Reactia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, īn prezenta unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200oC.
Aditia hidrogenului la moleculele substantelor organice nesaturate are multe aplicatii īn industrie, fiind folosita si la transformarea grasimilor lichide īn grasimi solide.
b) Aditia halogenilor. Prin aditia halogenilor la legatura dubla a etenei se formeaza derivati dihalogenati ai hidrocarburii saturate, īn care cei doi atomi de halogen sunt legati doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai usor se aditioneaza clorul, iar cel mai greu, iodul. De exemplu, prin aditia bromului la etena se obtine 1,2-dibrom-etan:
CH2 CH2 + Br2 CH2Br CH2Br
Reactia de aditie a bromului serveste īn chimia analitica pentru identificare dublei legaturi.
c) Aditia apei. Sub actiunea catalizatorilor acizi, etena aditioneaza apa si formeaza alcool etilic, conform reactiei:
CH2 CH2 + HOH CH3 CH2OH
etena alcool etilic
Aceasta reactie se foloseste īn industrie pentru obtinerea sintetica a alcoolului etilic (procedeul Butlerov).
d) Aditia hidracizilor (acizilor halogenati). Prin aditia hidracizilor la dubla legatura se formeaza derivati monohalogenati ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati, cel mai usor aditioneaza acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2 CH2 + HCl CH3 CH2Cl
Etena clorura de etil
2. Reactii de oxidare. Sub actiunea permanganatului de potasiu īn solutie apoasa diluata, neutra sau alcalina, din etena se obtine glicol (alcool dihidroxilic).
Prin oxidarea energica a etenei cu permanganat de potasiu se obtine acid oxalic:
CH2 CH2 + 5 2 O2 COOH COOH + H2O
Etena acid oxalic
si solutia se decoloreaza.
Etena, īn amestec cu aerul, arde dānd bioxid de carbon si apa.
3. Reactii de polimerizare. Moleculele etenei si ale altor combinatii nesaturate au proprietatea de a se uni īntre ele prin intermediul dublelor legaturi si de a forma molecule mai mari. Dupa cum s-a aratat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce la formarea unei molecule mari se numeste polimerizare. Moleculele eteneI se polimerizeaza. Astfel, etena īncalzita la 200oC si comprimata la 1000 at trece īn polietilena (polietena), conform ecuatiei:
nCH2 CH2 CH2 CH2 n
Polimerizarea etenei poate fi realizata la presiuni joase, si chiar la presiunea atmosferica, pe baza unui procedeu pus la punct la noi īn tara de C.D. Nenitescu.
Īntrebuintari. Etena este īntrebuintata ca materie prima īn industria chimica de sinteza pentru obtinerea alcoolului etilic, a cauciucului sintetic, a materialelor plastice, a unor dizolvanti etc. (vezi schema urmatoare).
Sub actiunea etenei, adaugata īn atmosfera din sere, īn cantitati mici, lamāile si patlagelele rosii se coc mai repede.
Bibliografie
Nenitescu, C.D.: "Chimie Organica", vol.1, editia a VII-a, EDP, Bucuresti, 1973.
Risavi, I., Ionescu, I.: "Chimie si Probleme Chimie", ET, Bucuresti, 1971.
|
